Jurnal Sso Percobaan 6

Oleh Maya Amelya

201,4 KB 4 tayangan 0 unduhan
 


Bagikan artikel

Transkrip Jurnal Sso Percobaan 6

Paraf Asisten JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul : SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL) Tujuan Percobaan : Mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen. Pendahuluan Proses pembentukan sebuah molekul tertentu disebut sebagai sintesis. Senyawa obat baru umumnya menggunakan proses sintesis bias karena khasiatnya lebih baik dan lebih ekonomis. Proses sintesis dilakukan dengan penggabungan molekul, pengubahan gugus fungsi atau penutupan gugus yang bersifat toksigenik senyawa penuntun yang telah diketahui khasiat atau aktivitas biologinya (Willette, 1982). Asetamenofen atau parasetamol merupakan zat aktif pada obat yang banyak digunakan dan dimanfaatkan sebagai analgesik dan antipiretik seperti untuk melenyapkan atau meredakan rasa nyeri dan menurunkan panas tubuh. Proses metabolisir parasetamol dilakukan oleh hati dan dikeluarkan melalui ginjal. Parasetamol tidak merangsang selaput lendir lambung atau menimbulkan pendarahan pada saluran cerna. Mekanisme kerja parasetamol adalah menghambat pembentukan prostaglandin (Ansel, 1989). Parasetamol merupakan derivat dari p-aminofenol yang banyak digunakan sebagai obat sakit demam atausakit kepala. Pembuatan parasetamol dapat dilakukan melalui proses asetilasi p-aminofenol. Optimalisasi reaksi pembuatan parasetamol dilakukan dengan cara melarutkan p-aminofenol yang larut dalam air dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi (Tim penyusun, 2015). Parasetamol merupakan zat yang berupa serbuk hablur putih tidak berbau, berasa pahit. Nama lain dari parasetamol adalah N-acetyl-p-aminophenol atau 4-hidroksiasetanilida dengan rumus molekul C8H9NO dan berat molekul sebesar 151,16 gram/mol. Parasetamol bersifat larut dalam air mendidih, natrium hidroksida 1N dan mudah larut dalam etanol. Derajat Keasaman atau pHnya 6 dan pKa 9,51 serta titik leburnya di antara 168°-172° C. Bentuk molekul senyawa ini seperti di bawah ini: Gambar 1. Struktur Parasetamol (Departemen Kesehatan RI, 1995). Berdasarkan strukturnya parasetamol memiliki sebuah cincin benzene yang tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para. Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. Parasetamol dapat dengan mudah dipersiapkan di laboratorium dengan nitrating fenol dengan natrium nitrat sehingga dihasilkan pemisahan p-nitrofenol kemudian asetilasi dengan anhidrida asetat. p-aminofenol dapat diperoleh amida dengan hidrolisis parasetamol. Fenol sangat mengaktifkan rekasi ini, sehingga proses reaksi hanya memerlukan kondisi ringan. Reaksinya seperti berikut: Gambar 2. Proses asetilasi pembentukan parasetamol (Anonim, 2013). Sebuah sintesis sederhana dengan Hoechst Celanese-melibatkan asilasi langsung fenol dengan anhidrida asetat dikatalisis oleh HF, konversi keton ke ketoxime dengan hidroksilamin, diikuti oleh asam-katalis penataan ulang Beckmann untuk memberikan amida Ga mbar 3. Reaksi asilasi fenol dengan anhidrida asetat (Anonim, 2013). Mekanisme Reaksi a. Deprotonasi asam halida b. Asetilasi menggunakan asetat anhidrat menghasilkan p-aminofenol Alat Labu erlenmeyer 125 mL, penangas air, termometer, batang pengaduk Bahan Anhidrida asetat, p-aminofenol, HCl pekat, natrium asetat. Prosedur Kerja a. Skema Kerja p-aminofenol  dimasukkan sebanyak 2,1 g ke dalam erlenmeyer 125 mL  ditambahkan 35 mL air dan 2 mL HCl pekat  Diaduk dengan pengaduk magnetik sampai menjadi homogen dan dipanaskan dengan water bath pada suhu 85° C.  ditambahkan norit apabila larutan menjadi coklat dan kotor.  disaring untuk memperoleh larutan p-aminofenolhidroklorida.  dilarutkan 2,5 gram natrium asetat dalam 8 mL air dalam erlenmeyer lain.  dimasukkan natrium asetat ke dalam larutan p-aminofenol dengan suhu 85° C dan ditambahkan 4,5 mL anhidrida asetat kemudian diaduk selama 15 menit.  didinginkan dalam penangas es sampai terbentuk kristal.  digosokkan di dinding erlenmeyer di bawah permukaan larutannya untuk mempercepat kristalisasi.  dibiarkan terjadi pembentukan kristal selama 45-60 menit.  dipisahkan kristalnya dari cairannya dengan cara menuangkan atau dengan corong Buchner.  dicuci dengan 5 mL air dingin serta dikeringkan untuk tentukan beratnya serta tentukan titik lelehnya  direkristalisasi hasil yang diperoleh dengan melarutkannya dalam sesedikit mungkin air panas .  didinginkan dalam penangas es dan dikeringkan seperti tahap sebelumnya.  ditentukan berat yang dihasilkan, titik lelenya, dan kelarutannya dalam etanol, metanol, aseton dan etil asetat serta dihitung rendemen hasil rekristalisasi. Hasil b. Prosedur Kerja P-aminofenol sebanyak 2,1 gram dimasukkan ke dalam erlemeyer 125 mL, kemudian ditambahkan 35 mL air dan 2 mL HCl pekat. Campuran diaduk menggunakan pengaduk magnetik sampai campuran menjadi larutan yang homogen dan dipanaskan dengan water bath pada suhu 85° C. Bila larutan menjadi berwarna coklat dan kotor, perlu ditambahkan dengan 2 gram norit (karbon) dan dipanaskan dalam penangas air pada 85° C serta disaring untuk memperoleh larutan p-aminofenolhidroklorida. 2,5 gram natrium asetat dilarutkan dengan 8 mL air dalam erlenmeyer yang lain. Larutan natrium asetat dimasukkan ke dalam larutan p-aminofenol yang suhunya sudah mencapai 85° C dan segera ditambahkan 4,5 mL anhidrida asetat secara perlahan dan secara terus menerus diaduk dengan pemanasan selama 15 menit. Erlenmeyer didinginkan dalam penangas es sampai terbentuk kristal (kalau perlu pengaduk digosokkan di dinding erlenmeyer di bawah permukaan larutannya untuk mempercepat kristalisasi dan dibiarkan terjadi pembentukan kristal selama 45-60 menit. Kristal yang diperoleh dipisahkan dari cairannya dengan cara menuangkan (atau dengan saringan buchner, kalau perlu) dan dicuci dengan 5 mL air dingin serta dikeringkan untuk tentukan beratnya serta tentukan titik lelehnya. Hasil pada prosedur diatas direkristalisasi dengan melarutkannya dalam sesedikit mungkin air panas kemudian didinginkan dalam penangas es dan dikeringkan seperti tahap sebelumnya. Tentukan berat yang dihasilkan, titik lelehnya, dan kelarutannya dalam etanol, metanol, aseton dan etil asetat. Hitung rendemen hasil rekristalisasi. Waktu yang Dibutuhkan Kegiatan Waktu Preparasi alat dan bahan 20 menit Pembuatan p-aminofenolklorida 35 menit Pemanasan 10 menit Kristalisasai 45 menit Rekristalisasi 30 menit Identifikasi 35 menit Total waktu Nama Praktikan Maya Esti Amiliya (NIM 131810301030) 2 jam 55 menit

Judul: Jurnal Sso Percobaan 6

Oleh: Maya Amelya


Ikuti kami