Laboratorium Praktikum Teknik Kimia Iii Fakultas Teknik Universitas Muhammadiyah Jakarta Bab I Penda...

Oleh Ani Pertiwi

209,1 KB 7 tayangan 0 unduhan
 
Bagikan artikel

Transkrip Laboratorium Praktikum Teknik Kimia Iii Fakultas Teknik Universitas Muhammadiyah Jakarta Bab I Pendahuluan

PEMBUATAN ASAM SULFANIL LABORATORIUM PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA Tanggal : 11 Juli 2010 Assisten Laboratorium : Agung Judul P ercobaan : Pembuatan Asam Sulfonil Dari Anilin Nama : Zeffa Aprilasani No. Pokok : 200843003 Partner : Ika Merdekawati 33 Pembuatan Asam Sulfanil BAB I PENDAHULUAN A. PRINSIP PERCOBAAN Reaksi sulfonasi yaitu reaksi subtitusi dimana atom H yang terikat pada cincin benzen digantikan/subtitusi oleh gugus sulfonat (-SO3H). B. MAKSUD DAN TUJUAN PERCOBAAN  Untuk mengetahui praktikum pembuatan asam sulfonil dari anilin,  Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari senyawa-senyawa organik,  Untuk mengetahui reaksi yang terjadi dalam pembuatan asam sulfonil,   Untuk mengetahui operasi pemisahan kristalisasi dan herkristalisasi BAB II TINJAUAN PUSTAKA A. BAHAN BAKU I. ANILIN Merupakan senyawa turunan dari benzene yang mempunyai gugus amina, rumus molekul anilin : C6H5NH2. Rumus bangun / struktur: NH2 Anilin dapat diperoleh dengan mereaksikan fenil halide dengan NH atau dengan reduksi Nitrobenzen dengan besi dan asam klorida dinetralkan dengan kapur dan disuling dengan uap lalu dimurnikan dengan 34 Pembuatan Asam Sulfanil penyulingan bertingkat dan anilin merupakan basa lemah. Reaksi yang berlangsung adalah: C6H5NO2 + 6 HCl + 3 Fe → C6H5NH2 + 3 FeCl2 + 2 H2O Atau pembentukkan anilin dapat dilakukan sebagai berikut : Cl NH2 + NH2 =====> + HCl (anilin) Atau dengan mereduksi Nitrobenzen dengan campuran Fe dan HCl NO2 NH2 + CH =======> Fe + HCl + 2 H2O (Anilin) Anilin memiliki sulfat berbeda dari pembentukannya, sifat anilin sebagai berikut : I.1. Sifat Fisis Anilin  Anilin merupakan senyawa yang berbentuk zat cair seperti minyak  Beracun dan sukar larut dalam air  Tidak berwarna, apabila terkena udara akan berwaena coklat  Dapat terbakar  Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik  Titik didih : 184oC  Titik leleh : -6oC  Berat jenis : 1.02 gr/ml  Cairan kuning tidak larut dalam air tetapi larut dalam eter, chloroform dan alkohol. 35 Pembuatan Asam Sulfanil I.2. Sifat Kimia Anilin  Merupakan senyawa berbasa lemah (mengandung gugus NH2)  Anilin dapat larut dalam asam membentuk garam-garamnya  Anilin dapat direduksi dengan Nitribenzen dengan katalis Fe : C6H5NO2 + 6 HCl + 3 Fe → C6H5NH2 + 3 FeCl2 + 2 H2O  Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk Anilin NH2 NH2 + H2SO4 NH2 =====> =====> + H2O SO3H (Ket : Anilin Monosulfat jika dipanaskan menjadi Asam Sulfanat)  Anilin dapat bereaksi dengan HCl NH2 NH2Cl + HCl ====> (Anilin) (Fenil amonium clorida)  Anilin bereaksi dengan HNO3 dan HCl NH2 NH2Cl + HCl + HNO3 ======> + 2 H2O (Ket : Pada suhu dibawah 5 oC akan membentuk garam Diazonium dan reaksi ini disebut Diazonium, gugus NH2 tidak diganti dengan gugus Hidroksi seperti pada Amina Alifatik)  Anilin bereaksi dengan Alkil Halogenida NH2 NH-R + Cl–R =====> 36 + Cl Pembuatan Asam Sulfanil I.3. Kegunaan Anilin  Untuk bahan dasar pembuatan zat warna  Untuk bahan pembuatan obat-obatan ( bidang farmasi )  Untuk pembuatan plastik  Untuk bahan cat  Untuk bahan baker roket  Untuk bahan peledak I.4. Turunan-turunan Anilin: I.4.1. Asetonilida O // NH- C – CH3  Pembuatan acetanilida dengan mereaksikan Anilin dengan Anhidrida Asam Asetat. I.4.2. Parasetamol NH-CO-CH3 P – hidroksi asetonilida OH  Sifat-sifat : Hablur putih, tidak larut dalam air, larut dalam eter, Khloroform,etanol.  Pemakaian : Sebagai antipiretika ( penurun panas).  Pembuatan : dengan mereaksikan p-hidroksi Anilin dengan Anhidrida asam asetat. 37 Pembuatan Asam Sulfanil I.4.3. Fenosetina NH-CO-CH3 OC2H5  Pembuatan : dengan mereaksikan p-atoksi dengan Anhidrida Asam Asetat B. PRODUK (ASAM SULFONIL) Asam Sulfanil merupakan produk hasil proses sulfonasi yang merupakan asam organik dari golongan Asam Sulfonat atau sering juga di buat asam p-amino benzene sulfonat atau asam sulfanilat dan diperoleh dari anilin dan asam sulfat pekat. Asam Sulfanil dipandang sebagai ion Amfoter ( zat yang mampu menunjukkan dua sifat suling berlawanan, bersifat asam atau basa) Zat ini terbentuk dari pemanasan Anilin Sulfat pada suhu 200oC H2SO4 + C6H5NH2 → C6H4 + H2O Asam Sulfonat bereaksi terurai sebelum mencair pada suhu 300oC. Dan tidak dapat larut dalam pelarut organic maka Asam Sulfanil dapat di pandang sebagai suatu ion amfoter. Pembuatan Asam Benzoat Sulfat dengan cara mereaksikan benzene dengan Asam Sulfat pekat. SCH3 + H2SO4 =====> Benzen + H2O As.benzoat sulfonat I. Kegunaan Asam Sulfanil  Bidang industri batik sebagai zat warna  Digunakan dalam Industri Farmasi sebagai Obat : Kloromin (antiseptik ekstern), Tiokol (ekspektoran), Sakarin (pemanis buatan untuk penyakit Diabetes). 38 Pembuatan Asam Sulfanil II. Proses Reaksi Asam Sulfonil Pada pembuatan Asam Sulfanil, ini menggunakan proses reaksi Sulfonasi. Reaksi Sulfonasi adalah reaksi yang terjadi dimana atom H yang terikat pada cincin benzen diganti dengan gugus Sulfonat (SO3H). NH2 NH2 + H2SO4 =====> + H2O SO3H (As. Sulfonat) (Anilin) Anilin dengan katalis Sulfat mempunyai ( mengalami ) perubahan menjadi Anilin Sulfat, kemudian Anilin Sulfat mengalami perubahan menjadi Phenil Asam Sulfanil (C6H5NH2SO3) gugus SO3- berpindah menjadi Ortho kemudian Metha setelah itu Para, pada suhu 180oC-190oC menjadi p-Amina Benzen Sulfonat. III. Mekanisme Reaksi Asam Sulfonil NH2 NH2OSO3H H2SO4 SO3H Anilin NH2SO3H NH2 H2 migrasi phenil sulfanic acid as.Orto amina benzena sulfonat Anilin sulfat Anilin bereaksi dengan Asam Sulfat menjadi Anilin Sulfat ( mengandung air ) C6H4NH2SO2H.2H2O, H2SO4 bersifat katalis, Anilin Sulfat mengalami perubahan menjadi Phenyl Sulfanic Acid ( C6H4NH2SO3H ), gugus SO3 berpindah tempat menjadi Ortho, lalu Metana pada suhu 180oC-190oC dan akhirnya migrasi. NH2 migrasi NH2OSO3H 180 C- 190 C 39 NH2 Pembuatan Asam Sulfanil ----------------SO3H SO3H as.meta amina benzena sulfat SO3H p- amina benzena sulfat Asam Sulfonil memiliki karateristik (sifat yang khas) IV. Sifat Fisis Asam Sulfonil  Berbentuk kristal berwarna putih (dalam keadaan murni).  Tidak dapat larut dalam pelarut organik, larut dalam pelarut anorganik.  Larut dalam air dingin pada suhu -5oC.  Terurai dalam (sebelum) mencair pada suhu 300oC, terbentuk pada 180oC190oC. V. Sifat Kimia Asam Sulfonil  Merupakan turunan dari benzene.  Bersifat Amfoter (memliki gugus Asam SO3H dan gugus Basa NH3).  Cenderung merupakan Asam Sulfat. BAB III DESKRIPSI PROSES A. ALAT DAN BAHAN  Statip I.1. Alat  Beaker Glass  Bunzen  Labu destilasi  Termometer 40 Pembuatan Asam Sulfanil  Corong Glass  NaOH  Kaki tiga  Es  Saringan pemanas I.2. Bahan  H2SO4 pekat  Anilin 41 B. PROSEDUR PRAKTIKUM  50 gram Sulfat dimasukkan dalam 11 gram Anilin.  Pemberiaan Asam Sulfat sedikit demi sedikit dan selalu di kocok.  Campuran lalu dipanaskan dalam labu dasar bulat pada suhu 180 oC-190oC dengan menggunakan oil bath.  Pemanasan dilakukan selama 4 jam atau sampai bila diambil sedikit dari campuran itu dan diencerkan dengan air dan dibuat alkalis dengan NaOH tidak lagi memberikan bau anilin  Setelah pemanasan campuran dituangkan ke dalam beaker glass berisi 350cc es.  Kristal yang di dapat di herkristalisasi dengan menggunakan norit untuk menghilangkan kotoran-kotoran yang ada.  Setelah herkristalisasi akan didapatkan kristal berupa jarum berwarna putih mengkilap dengan 2 mol air kristal.  Hitung rendemen teoritis dari hasil yang di dapat. C. RANGKAIAN ALAT PRAKTIKUM I. Pemanasan Diatas Oil Bath Keterangan: 3 2 1. Pipa kaca. 2. Termometer 3. Klem. 5 4 6 4. Statif. 5. Labu distilasi. 6. Oil bath. 7. Kaki tiga. 8 7 8. Bunsen. (Gambar I: Pemanasan Campuran diatas oil bath) I. Penyaringan Menggunakan Saringan Pemanas 1 4 2 Keterangan: 1. Kristal yang dilarutkan 5 3 dalam karbon aktif 2. Air mendidih 3. Saringan Pemanas 6 4. Corong gelas 5. Bonsen 6. Beaker glass (Gambar II: Penyaringan dengan saringan pemanas) BAB IV DATA PRAKTIKUM A. DATA PENGAMATAN  Larutan H2SO4(p) dimasukkan ke dalam labu dasar bulat yang berisi Anilin sedikit demi sedikit. Campuran antara Anilin dan H2SO4 bereaksi eksoterm karena ditandai dengan mengeluarkan asap putih dan menimbulkan panas pada dinding labu dasar bulat sehingga alat tersebut harus didinginkan terlebih dahulu untuk mempermudah pengocokan campuran tersebut.  Anilin setelah diteteskan atau ditambahkan H2SO4(p), Anilin berubah menjadi padatan berwarna putih kecokelatan.  Hasil saringan tersebut terbentuk kristal putih dan di saring kembali menggunakan kertas saring setelah itu dikeringkan dan di timbang. B. DATA PERHITUNGAN  H2SO4 Massa (m) = 50 gr Berat molekul (Mr) = 98 gr/mol Massa jenis ( ) = 1,84 gr/mol Volume (V) = m = 50 gr = 27,17 ml = 28 ml 1,84 gr/mol mol = m = Mr 50 gr = 0,51 mol 98 gr/mol  C6H5NH2 Massa (m) = 11 gr Berat molekul (Mr) = 93 gr/mol Massa jenis ( ) = 1,02 gr/mol Volume (V) = m = 11 gr = 10,78 ml = 11 ml 1,02 gr/mol mol = m Mr = 11 gr = 0,118 mol 93 gr/mol  Reaksi yang terjadi NH2 Reaksi : C6H5NH2 + H2SO4 ===> + SO3H H2O Mula-mula : 0,118 mol 0,510 mol Reaksi : 0,118 mol 0,118 mol 0,118 mol 0,118 mol _ Sisa : 0,392 mol 0,118 mol 0,118 mol - - - Massa As.sulfonil = mol x Mr = 0,118 x 173 = 20,414 gr Berat cawan + kertas saring + zat = 75,13 gr Berat cawan + kertas saring = 69,59 gr Berat zat = _ 5,54 gr Rendemen as.sulfonil = zat praktek/ teoritis x 100% = 3,16 / 20.414 x 100% = 15,48 % BAB V PEMBAHASAN  Reaksi yang terjadi antara Anilin dan asam sulfat pekat adalah reaksi eksoterm sehingga pada saat penuangan asam sulfat ke dalam larutan Anilin harus sedikit demi sedikit dan jika terasa panas labu dasar harus didinginkan dalam air.  Tujuan pemanasan hingga 3 jam pada suhu 180oC-190oC merupakan suhu optimum untuk terbentuknya asam sulfanil.  Tujuan pemanasan diatas oil bath adalah agar panas yang diterima stabil dengan oil bath panas yang diterima labu didih tersebar merata.  Setelah pemanasan 3 jam larutan campuran di tuang ke dalam es dan terbentuknya kristal pada bagian bawah. Tujuan dituangkan ke es yaitu agar terbentuknya kristal akibat adanya perubahan suhu yang merupakan syarat kristalisasi.  Setelah di pisahkan antara H2SO4 dan kristal asam sulfonil kemudian di beri norit dan dipanaskan sampai jenuh. BAB VI KESIMPULAN  Asam sulfonil terbentuk dari reaksi antara Anilin dan H2SO4 pekat.  Terbentuknya kristal apabila lewat jenuh, terjadinya perubahan suhu dan terjadinya pada fase homogen.  Asam sulfonil larut dalam air.  Fungsi norit untuk menyerap zat-zat yang tidak dibutuhkan dan mengikat warna ungu dari H2SO4.  Berdasrkan hasil praktikium bahwa Asam sulfonil yang didapat adalah 3,16 gr dan rendemennya adalah 15,48 %. BAB VII TUGAS 1. Analisa kesalahan minimum 5 ? 2. Apa saja faktor-faktor yang mempengaruhi hasil kristal sedikit & warnanya tidak putih bersih? 3. Apa saja aplikasi asam sulfonil di industri ? Jawaban 1. Analisa kesalahan yaitu :  Asam sulfat tidak seluruhnya bereaksi, masih terdapat asam sulfat yang membuaut kristal tidak berwarna putih bersih.  Pemberian asam sulfat mungkin berlebih dan penanganan, misal pengocokannya tidak memenuhi kebutuhan praktikum.  Suhu pada pemanasan kurang diperhatikan sehingga kadang melampaui batas atau kurang dari yang seharusnya.  Pemberian norit yang kurang, sehingga masih terdapat kotoran pada kristal.  Kemungkinan anilin sebenarnya masih ada, dan pada proses kristalisasi terdapat kristal amorf yang membuat hasil menjadi sedikit. 2. Faktor yang mempengaruhi hasil kristal menjadi sedikit dan tidak putih bersih adalah terjadinya kristal amorf pada proses pendinginan, sehingga hasil yang diperoleh sedikit. Dan masih terdapat asam sulfat sehingga kristal tidak berwarna putih bersih yang ditandai dengan pengabuan kertas saring dan bau yang terdapat pada rendemen. 3. Aplikasi asam sulfonil di industri adalah :  Bidang industri batik sebagai zat warna  Digunakan dalam Industri Farmasi sebagai Obat : Kloromin (antiseptik ekstern), Tiokol (ekspektoran), Sakarin (pemanis buatan untuk penyakit Diabetes). DAFTAR PUSTAKA ________. “Buku penuntun praktikum Teknik Kimia III”. Jakarta: Universitas Muhammadiyah Jakarta. ________. “Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi”, Jakarta.. Anshory Irfan. 2000.” kimia 2 SMU”. Jakarta: Erlangga Fesenden. “Kimia Organik Jilid I”.

Judul: Laboratorium Praktikum Teknik Kimia Iii Fakultas Teknik Universitas Muhammadiyah Jakarta Bab I Pendahuluan

Oleh: Ani Pertiwi


Ikuti kami