Makalah Terpenoid Converted1

Oleh Vivin Ervinaapriani

13 tayangan
Bagikan artikel

Transkrip Makalah Terpenoid Converted1

MAKALAH
“TERPENOID”

Disusun oleh

Ervina Apriani
442416016

UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN KIMIA
PROGRAM STUDI KIMIA
T.A 2018/2019

KATA PENGANTAR
Puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas segala rahmat-NYA sehingga makalah
ini dapat tersusun hingga selesai . Tidak lupa kami juga mengucapkan banyak terimakasih atas
bantuan dari pihak yang telah berkontribusi dengan memberikan sumbangan baik materi maupun
fikiran.
Dan harapan kami semoga makalah ini dapat menambah pengetahuan dan pengalaman
bagi para pembaca, Untuk ke depannya dapat memperbaiki bentuk maupun menambah isi
makalah agar menjadi lebih baik lagi.
Kami yakin bahwa masih banyak kekurangan dalam makalah ini. Oleh karen itu, kami
sangat mengharapkan saran dan kritik yang membangun dari pembaca demi kesempurnaan
makalah ini.

Gorontalo, 3 September 2018

Penulis

DAFTAR PUSTAKA
KATA PENGANTAR .................................................................................................................... 1
BAB I .............................................................................................................................................. 4
PENDAHULUAN .......................................................................................................................... 4
1.1. Latar Belakang ...................................................................................................................... 4
1.2. Rumusan Masalah................................................................................................................ 4
1.3. Tujuan ................................................................................................................................... 4
BAB II............................................................................................................................................. 5
PEMBAHASAN ............................................................................................................................. 5
2.1. Definisi Umum Terpenoid .................................................................................................... 5
2.2. Ciri Umum Terpenoid dan Tata Nama (Nomenclature) ...................................................... 5
2.3. Reaksi pada Terpenoid ......................................................................................................... 7
2.4. Biosintesis Terpenoid ........................................................................................................... 8
2.6. Manfaat Terpenoid ............................................................................................................... 8
BAB III ......................................................................................................................................... 10
PENUTUP..................................................................................................................................... 10
3.1. Kesimpulan ......................................................................................................................... 10
3.2. Saran ................................................................................................................................... 10
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................................... 11

BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang
Hewan dan tumbuhan menghasilkan berbagai macam zat kimia. Kebanyakan zat tersebut
terbentuk dari kerangka karbon yang dapat diklasifikasikan ke dalam metabolit primer dan
metabolit sekunder. Metabolit primer merupakan zat yang dihasilkan oleh suatu organisme
sebagai komponen dasar untuk proses kehidupannya misalnya protein, asam nukleat,
polisakarida, dan sebagainya. Berbeda dengan metabolit sekunder seperti alkaloid, terpenoid, dan
poliketida, yang tidak secara langsung dibutuhkan dalam mempertahankan hidupnya namun
sangat berguna. Seringkali metabolit sekunder ini disebut juga dengan bahan alam.
1.2. Rumusan Masalah
1. Bagaimanakah definisi umum senyawa terpenoid ?
2. Bagaimana ciri umum dan tata nama dari senyawa terpenoid?
3. Reaksi apa saja yang dapat terjadi pada senyawa terpenoid?
4. Bagaimana proses biosintesis pada senyawa terpenoid?
5. Bagaimana peran dan manfaat senyawa terpenoid dalam kehidupan?
1.3. Tujuan
1. Untuk mengetahui dan memahami definisi umum senyawa terpenoid,
2. Untuk mengetahui dan memahami ciri umum dan tata nama dari senyawa terpenoid.
3. Untuk mengetahui dan memahami reaksi yang dapat terjadi pada senyawa terpenoid.
4. Untuk mengetahui dan memahami proses biosintesis pada senyawa terpenoid.
5.

Untuk mengetahui dan memahami peran dan manfaat senyawa terpenoid dalam
kehidupan

BAB II
PEMBAHASAN
2.1. Definisi Umum Terpenoid
Terpenoid merupakan salah satu jenis metabolit sekunder, dengan kerangka karbon yang
terdiri dari dua atau lebih unit C5 yang disebut unit isoprena (Sjamsul, 1986:3). Oleh karena itu
terpenoid disebut juga isoprenoid. Pada definisi yang lebih modern, terpenoid merupakan
hidrokarbon dari tanaman dengan rumus umum (C5H8)n, termasuk juga derivat lainnya yang
teroksigenasi, terhidrogenasi, dan terdehidrogenasi.
2.2. Ciri Umum Terpenoid dan Tata Nama (Nomenclature)
1. Ciri ciri umum terpenoid
a.

Sifat Fisika:
Kebanyakan terpenoid tidak berwarna, cairan harum sehingga sering disebut

minyak atsiri (essential oil), massa jenisnya lebih ringan daripada air, mudah menguap
(volatil). Hanya sangat sedikit dalam bentuk padat (solid) misalnya camphor. Semua
terpenoid larut dalam pelarut organik dan biasanya tidak larut dalam air. Hampir semua
terpenoid adalah optik aktif.
b.

Sifat Kimia:
1)

Terpenoid dapat berupa rantai terbuka atau siklis tidak jenuh, memiliki satu atau
lebih ikatan rangkap. Sehingga terpenoid dapat mengalami reaksi adisi dengan
hidrogen, halogen, asam, dan lainnya. Beberapa produk dari reaksi adisi ini
memiliki sifat antiseptik.

2)

Terpenoid mengalami polimerasi dan dehidrogenasi.

3)

Terpenoid mudah teroksidasi oleh hampir semua oksidator. Pada dekomposisi
termal, hampir semua terpenoid membentuk isoprena sebagai produk.

2. Tata nama (nomenclature)
Terpenoid diklasifikasikan kedalam beberapa kelompok dan sub kelompok.
Penggolongan ini didasarkan pada beberapa hal, seperti:
a. Struktur kerangka atom C atau isoprena
Prinsip dasar ini dikenal dengan istilah “isoprene rule” yang dijelaskan oleh
Wallach (1887), yang menyatakan bahwa isoprena sebagai penyusun dasar dari

terpenoid. Sehingga klasifikasi ini didasarkan pada jumlah unit isoprena yang menyusun
terpenoid tersebut.
Tabel 2.1
Jenis Terpenoid
Hemiterpenoid
Monoterpenoid
Seskuiterpenoid
Diterpenoid
Sesterpenoid
Triterpenoid
Tetraterpenoid
Politerpenoid

Jumlah unit
isoprena
1
2
3
4
5
6
8
>8

Jumlah atom C
5
10
15
20
25
30
40
>40

Dari struktur tersebut maka ikatan antar unit isoprena dapat mungkin terjadi antara :Ekor
dan kepala, Ekor dan ekor, Ekor dan bagian tengah, dan Siklisasi. Namun demikian, sejauh ini
penggabungan yang lazim terjadi antar “Kepala dan Ekor”.
Setelah kerangka dasar (C5n ) terbentuk, rantai terpenoid tersebut dapat memperoleh gugus
tambahan seperti oksogen atau berbagai jenis heteroatom lainnya. Selain mendapat gugus
tambahan, kerangka terpenoid dapat membentuk siklis ( siklisasi)
b. Klasifikasi selanjutnya didasarkan pada jenis rantai karbonya, apakah terbuka,
tertutup, memiliki dua atau lebih cincin:
a.

Terpenoid asiklik: Terpenoid dengan rantai terbuka

b. Terpeoid monosiklik: Terpenoid yang memiliki 1 rantai cincin
c.

Terpenoid bisiklik: Terpenoid yang memiliki 2 rantai cincin

d. Terpenoid trisiklik: Terpenoid yang memiliki 3 rantai cincin
e.

Terpenoid tetrasiklik: Terpenoid yang memiliki 4 rantai cincin

Tata nama senyawa terpenoid secara individu menggunakan sistem tatanama IUPAC atau
CAS (Chemical Abstracts Service system). Berikut ini contoh nama tata nama dengan IUPAC
dan CAS.

Namun demikian penggunaan nama trivial lebih sering digunakan untuk beberapa
senyawa. Nama trivial sering dikaitkan dengan sumber alami dimana senyawa tersebut diperoleh
atau sifatnya, misalnya saja:
1) Menthol yang bersumber dari “peppermint” dan mengandung gugus OH, maka diberikan
nama menthol
2) Camphor, dijumpai pada kayu camphor laurel (Cinnamomum camphora)
3) Limonene, karena baunya seperti jeruk sehingga diberi nama dari jeruk lemon, dan lainnya.
2.3. Reaksi pada Terpenoid
Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada senyawa terpenoid:
1. Reaksi adisi
Limonene dapat diadisi oleh “asam trifluoro asetat” dalam reaksi adisi Markovnikov,
menghasilkan senyawa antara trifluoro asetat yang sangat mudah dihidrolisa dengan
NaOH menjadi α-terpineol (76%).
2. Reaksi dehidrasi
Reaks dehidrasi merupakan terlepasnya molekul air pada suatu terpenoid dengan
pereaksi tertentu. Misalnya, menthol dengan mudah didehidrasi untuk menghasilkan 3menthene melalui reaksi dengan asam sulfat 2%.
3. Reaksi oksidasi
Terpenoid mudah teroksidasi oleh hampir semua oksidator. Misalnya pada Menthol
yang dapat bereaksi dengan berbagai reaktan seperti halnya alkohol sekunder. Oksidasi
menthol dapat berlanjut dengan terbukanya rantai siklis pada kondisi tertentu.
4. Reaksi reduksi
Carvone merupakan sebuah monoterpenoid siklik dengan 3 ikatan rangkap yang
mungkin dapat direduksi, hasil tergantung dari pereaksi dan kondisi yang digunakan.
Berikut ini skema reaksi reduksi pada carvone:
5. Reaksi Substitusi
Salah satu reaksi ini adalah halogenasi pada camphor, dimana gugus karbonil pada
camphor akan mengarahkan gugus Br untuk mensubstitusikan salah satu hidrogen α
sehingga hidrogen akan terikat pada atom no C no 2. Apabila senyawa bromo ini
direaksikan dengan asam sulfat maka sisa satu hidrogen α akan disubstitusi oleh gugus –
SO3H.

2.4. Biosintesis Terpenoid
Biosintesis terpenoid pada tumbuhan mengikuti jalur asam asetat mevalonat. Asam asetat
diaktifkan dengan koenzin A membentuk asetilCoA dan melakukan reaksi kondensasi dengan
asetilCoA yang lain sehingga terbentuk asetoasetilCoA. AsetoasteilCoA yang terbentuk juga
berkondensasi dengan unit asetilCoA yang lain, sehingga terbentuk tiga unit gabungan asetilCoA
yang selanjutnya diprotonasi membentuk asam mevalonat. Adanya pirofosfat pada asam
mevalonat dapat terjadi pelepasan komponen CO2 (dekarboksilasi) dan pelepasan OPP
membentuk isopentenil pirofosfat (IPP) dengan isomernya dimetilalil pirofosfat (DMAPP)
(Sjamsul, 1986:7; Dewick, 2009:40&188).
2.6. Manfaat Terpenoid
Pemanfaatan berbagai senyawa terpenoid sangat luas, secara umum dapat dikategorikan
dalam beberapa bagian, seperti:
1.Berperan penting bagi spesies penghasil terpenoid itu sendiri, misalnya Gibberelin pada
tanaman berfungsi :
a. Merangsang pertumbuhan batang
b. Menginduksi pemecahan mitosis dalam daun beberapa tumbuhan
c. Mempercepat perkecambahan biji atau benih
d. Merangsang benih yang dorman untuk berkecambah
Secara gari besar ada tiga fungsi utama metabolit sekunder (termasuk terpenoid) yang
diproduksi tumbuhan
a. Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora dan infeksi mikroba
b. Penarik serangga atau hewan penyerbuk dan penebar biji
c. Agen alelopati yang berperan dalam kompetisi antar spesies tumbuhan
2. Industri
a. Karena hampir semua terpenoid harum dan memiliki bau yang khas dan
menyenangkan, maka banyak digunakan dalam parfum, kosmetik, pewangi,
misalnya bisabolol/levomenol.
b. Menthol dijadikan sebagai aditif pada berbagai makanan dan minuman, odol, obat
kumur, dll.
c. Sebagai pestisida alami misalnya pada farnesol
d. Kembang api (Camphor), obat nyamuk (geraniol).

3.Kesehatan (Pharmakologi)
a. Berbagai terpenoid dapat digunakan sebagai obat, misalnya menthol sebagai anastesi lokal,
topikal analgesik (mengurangi rasa sakit, kram, dan sakit kepala), mengobati iritasi pada
tenggorokan, obat pilek, obat luka bakar.
b. Sebagai antiseptik karena bersifat aktif terhadap bakteri dan jamur.
c. Mengurangi “gastrointestinal spasm” dan efektif terhadap insomia
d. Anti Inflammatory

BAB III
PENUTUP
3.1. Kesimpulan
a. Terpenoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang tersusun atas 2 atau lebih unit
C5 (isoprena)
b. Secara umum sifat terpenoid tidak berwarna, cairan harum, massa jenisnya lebih ringan
daripada air, mudah menguap (volatil). Semua terpenoid larut dalam pelarut organik dan
biasanya tidak larut dalam air.
c. Senyawa terpenoid dapat mengalami berbagai reaksi seperti oksidasi, reduksi, dehidrasi,
adisi, dan substitusi.
d. Biosintesis terpenoid melalui jalur asam mevalonat dengan menghasilkan IPP dan
DMAPP debagai dasar pembentuk terpenoid.
e. Senyawa terpenoid dimanfaatkan secara meluas dalam berbagai bidang seperti industri,
kesehatan, serta berperan bagi spesies penghasil terpenoid itu sendiri dalam
kehidupannya.
3.2. Saran
Semoga makalah selanjutnya lebih baik lagi dan bermanfaat untuk orang lain.

DAFTAR PUSTAKA
Bialangi, N., Mustapa, M. A., Salimi, Y. K., Widiantoro, A., & Situmeang, B. (2016).
Antimalarial activity and phitochemical analysis from Suruhan (Peperomia pellucida)
extract. JURNAL PENDIDIKAN KIMIA, 8(3), 33-37.
Connolly, J.D dan Hill, R.A. 1991. Dictionary of Terpenoids. London: Chapman &Hill.
Gunnawan dan Sutrisnayanti, 2008. Jurnal Kimia : Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid
yang Aktif Antibakteri pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn). Bukit Jimbaran :
FMIPA Universitas Udayana.
Sell, Charles S. 2003. The Fragrant Introduction of Terpenoid Chemistry. Cambridge : The
Royal Society of Chemistry.

Judul: Makalah Terpenoid Converted1

Oleh: Vivin Ervinaapriani


Ikuti kami